Segundo Jorge de Sena, «o Retrato do Artista quando Jovem é uma obra-prima do romance autobiográfico, centrado em Stephen Dedalus, o alter-ego de Joyce, e depois uma das principais personagens de Ulisses».

De facto, Retrato narra o desenvolvimento intelectual, moral e espiritual de Stephen Dedalus, desde a infância à adolescência. O romance, admirável pela extrema lucidez das suas observações psicológicas e artísticas, evoca a sua família, todas as suas relações e, sobretudo, os seus movimentos de vida interior. As diferentes fases da vida do protagonista reflectem-se no desenvolvimento do estilo narrativo, com cenas surpreendentemente vívidas, que oferecem um poderoso retrato do crescimento de um jovem com uma inteligência, uma sensibilidade e um carácter invulgares.

Na busca de identidade e emancipação, é explorada a vida familiar, fortemente marcada pela Igreja Católica e pela política irlandesa: por aqui passa a vã rebelião do espírito inquieto e indócil de Dedalus contra a feroz disciplina mental dos jesuítas e o dilacerante remorso de adolescente após a emergência dos seus desejos sexuais.