Leonel R. Santos tomou contacto com o jazz ainda adolescente, no 1.º Festival de Jazz de Cascais, em 1971.
Começou a escrever poesia, sobre cinema, literatura ou sobre jazz em publicações juvenis, seguindo-se o Diário de Notícias, O Independente, a Revista de Música, a Audio, O Papel do Jazz, o Jazz.pt e o Jornal de Letras (onde continua a escrever).
Em 2001, co-fundou e dirigiu a primeira revista de jazz nacional, a All Jazz, e, em 2006, criou o site JazzLogical.net, que se mantém activo, com informação regular sobre concertos, discos, entrevistas, ensaio e novidades do mundo do jazz nacional e internacional.
Em 2021, foi curador da exposição «O Jazz na Banda Desenhada», no Hot Club de Portugal, e, posteriormente, nos festivais de jazz do Barreiro e do Funchal, sendo membro de júris de concursos de jazz e de BD e participando em conferências sobre jazz.
É formado em antropologia no ISCTE.